政治家として成功しアメリカ大統領になった後、ケネディは公式な場面でのスタイルにおいても新しいアメリカを演出しようとしていたのは事実。しかし普段着の彼は、アメリカ有数の良家に生まれ、プレップスクールの名門であるチョート校からハーバードに進んだ生粋のプレッピーであり、アイビーリーガーだ。学生時代、あるいは政治家になってからもプライベートでは当時の学生らしいスタイルを纏い、アイテムを着こなしていた。そのひとつが、G.H.BASSのローファーだ。
G.H.BASSは、1876年にアメリカの靴の産地、メイン州でジョージ・ヘンリー・バスによって創設されたブランド。創業者が当時履かれていた靴を見て考えたのが「目的にあった最高の靴をつくること」だった。モカシンや軍隊用のブーツづくりなどからスタートし、ノルウェーのモカシンにルーツをもつ「Weejuns（ウィージャンズ）」というローファー を発表したのが1936年。G.H.BASSの靴はやがて、ハーバードやプリンストン、ダートマスといったアメリカ東海岸の名門大学の学生たちに愛用されるようになっていく。ボタンダウンシャツと並ぶ、アイビーリーガーのマストアイテムがG.H.BASSのローファーで、日本でも大ヒットした。プレッピーで、アイビーリーガーでもあったケネディが愛用していないはずがない。ホワイトハウスと思われる部屋でセーターにボタンダウン、ウールのパンツにそのローファーを履いたケネディの写真が残されており、大統領になってからも愛用していたと考えられる。